Джек Кэйси был полон амбиций, когда начинал свою карьеру брокера на Уолл-Стрит. В первое время его ждало лишь удача, и молодому специалисту удавалось зарабатывать все больше. Однако, после череды блестящих успехов, пришла вторая сторона медали – крупный проигрыш. Джек не мог смириться с потерей, и его старания вернуть утраченное только усугубили ситуацию: он потерял не только свои сбережения, но и деньги отца. Познав все прелести финансовых утрат, он решает оставить свою карьеру брокера позади.
Начав новую жизнь в Сан-Франциско, Джек находит работу посыльного на велосипеде. Улицы города вновь вдохновляют его, заставляя почувствовать себя свободным и живым. Тем не менее, его близкие не одобряют выбор молодого человека и считают, что он стал неудачником. В этом новом этапе своей жизни Джек находит поддержку в лице Терри, доброй и одинокой девушки, и Гектора, начинающего посыльного, с которым они быстро становятся друзьями.
Очарование новой жизни вскоре омрачается: посыльные подвержены нелегальным активностям, и Джек сталкивается с опасным преступником по имени Гипси. Осознавая, что мир, в который влезли его друзья, полон угрожающих изгибов и опасностей, Джек понимает, что ему необходимо использовать свои навыки и деловую хватку, чтобы выручить Терри и Гектора из этой неприятной ситуации. В итоге, он сталкивается с трудным выбором: остаться на стороне закона или рискнуть всем ради спасения близких.